A Rossini-, Donizetti-, Mozart- és általában a bel canto-repertoár „buffo” és „brillante” szerepeinek egyik legkifinomultabb tolmácsa világszerte.
Omar Montanari olyan karmesterekkel dolgozott együtt, mint Riccardo Muti, Donato Renzetti, Bruno Campanella, Michele Mariotti, Michel Plasson, Ivor Bolton, Vlagyimir Fedoszejev, Omer Meir Wellber, Andrea Battistoni, Lorenzo Viotti, Julian Kovatchev, John Axelrod, Gianluca Capuano és mások.
Pályafutása során világszerte számos izgalmas operaprodukcióban vett részt, olyan rendezők irányításával, mint Graham Vick, Davide Livermore, Damiano Michieletto, Emilio Sagi, Hugo de Ana, Beppe de Tomasi, Denis Krief, Dario Fo, Antonio Albanese, Giorgio Pressburger, Enzo Dara, Jean-François Sivadier és mások.
Karrierjének kiemelkedő állomásai közé tartozik Cimarosa A titkos házasság című operája (Geronimo és Robinson gróf szerepében) a bilbaói Teatro Arriagában, a spoletói Két Világ Fesztiválján, a palermói Teatro Massimóban és a velencei Teatro La Fenicében; Rossini Utazás Reimsbe című operája (Trombonok és Don Álvaro) a Pesaro-i Rossini Opera Fesztiválon; Mozart Figaro házassága (Figaro) a tokiói Bunka Kaikanban és a pekingi NCPA-ban; Rossini Az olasz nő Algírban című operája (Taddeo) a torinói Teatro Regióban, a Maggio Musicale Fiorentinón, az ománi Maszkat Royal Opera House-ban, a nancy-i Opéra National de Lorraine-ban és a velencei Teatro La Fenicében; Coccia Arrighetto című operája (Ludovico gróf) a Rossini Opera Fesztiválon; Mozart Don Giovanni című operája (Leporello) a Teatro La Fenicében és a bolognai Teatro Comunale-ban Michele Mariotti vezényletével; Donizetti Don Pasquale című operája a veronai Teatro Filarmonicóban és az Opéra de Lausanne-ban; Donizetti Szerelmi bájitala (Dulcamara) a hamburgi Staatsoperben, valamint egy új produkcióban a kölni Operában; Mozart Così fan tutte című operája (Don Alfonso) a Maggio Musicale Fiorentinón és a drezdai Semperoperben Wellber vezényletével; Rossini Hamupipőke című operája (Don Magnifico) a tokiói Bunka Kaikanban és egy új produkcióban a kölni Operában; Mercadante A két Figaro című operája (Plagio) a Salzburgi Fesztiválon, a madridi Teatro Realban és a buenos aires-i Teatro Colónban; Rossini A szerencsés tévedés (Tarabotto), Az alkalom szüli a tolvajt, A házassági szerződés, A selyemlétra és Bruschino úr című egyfelvonásos operái a velencei Teatro La Fenicében; Rossini A tolvaj szarka című operája a veronai Teatro Filarmonicóban; Massenet Cléopâtre című operája (Ennius) a Salzburgi Fesztiválon; Rossini A sevillai borbély című operája (Don Bartolo) a tokiói Bunka Kaikanban, a velencei Teatro La Fenicében, a Maggio Musicale Fiorentinón, a római Teatro dell’Opera-ban, a veronai Teatro Filarmonicóban, a tel-avivi Izraeli Operában és a montreali Opéra de Montréal-ban; Wolf-Ferrari Susanna titka című operája (Gil gróf) a berlini Konzerthausban; valamint Martinů Mirandolina című operája (Ripafratta lovagja) a bolognai Teatro Comunale-ban, Okszana Lyniv vezényletével.
Riccardo Muti vezényletével lemezre vette Mercadante A két Figaro című operáját (Dynamic), valamint Riccardo Rovaris irányításával Donizetti Requiem miséjét.
Tanulmányait a pescarói G. Rossini Konzervatóriumban végezte, 2005-ben pedig megnyerte a spoletói „A. Belli” Európai Énekversenyt.